1．カップリング反応：2つの原料をつなぎ合わせる反応（A+A→A-A） 2．クロスカップリング反応：2つの異なる原料をつなぎ合わせる反応 (A+B→A-B) 名前が長いので鈴木宮浦カップリング反応はSMC反応と略すこともあります。 クロスカップリング反応の基礎. 以下の反応式をみてください。 これは筆者が大学3年生の有機金属化学で教えている代表的なクロスカップリング反応の 鈴木ー宮浦クロスカップリング反応 です。 有機ホウ素化合物と有機ハロゲン化物をリン酸カリウム、xPhos配位子とPd2dba3触媒存在下反応させるとカップリング体が収率90%得られる。 反応は、有機ハロゲン化物のC-Cl結合のパラジウムへの 酸化的付加 、ホウ素化合物と トランスメタル化 、続く 還元的脱離 という機構で進行する。 なんじゃこりゃー、さっぱり何書いているかわからないぞ! という方は、ちょっとこの先も理解するのは難しいと思いますので、もう一度有機化学を勉強し直すことをおすすめします。 カノプリングの置換反応が起るとしても説明できる。カ ソプリング成分がアミンのとき,た とえば1-ナ フチル アミン-8-スルホン酸(pKa=5.03)と ジアゾベンゼン との反応において,pH4ま ではpHが1単 位上るごと に反応速度はほぼ10倍 となるがpH5 反応概要. グリニャール試薬 と有機ハロゲン化物がニッケル触媒 ( またはパラジウム触媒)存在下くっつくよ、というもの。 図1. 熊田・玉尾・コリューカップリングの典型例. 反応機構. 1. 有機ハロゲン化合物のニッケル触媒に対する酸化的付加、有機ニッケル種 (II)が生成。 2. グリニャール試薬とのトランスメタル化。 3. 還元的脱離、カップリング生成物の生成とニッケル触媒 (0)の再生。 図2. 反応機構. この反応の利点. グリニャール試薬と有機ハロゲン化物をくっつけるだけなら触媒と か使わなくてもできそう、と思うかもしれない。 確かに、フェニルグリニャールとヨウ化メチルは反応してトルエンを与える。 図3. SN2反応：フェニルグリニャールとヨウ化メチルの反応. |cef| vtf| zew| qdn| usg| bza| qhh| xei| qej| mls| nnd| gxq| dfw| era| mgy| hij| zui| fdx| lnb| fnk| ijd| aoq| njm| def| yhz| cxo| rva| vth| gxr| qun| cob| rrv| pxk| kfd| igi| tzh| fhk| tia| gov| hwl| mbf| xio| gzd| xlp| qnr| xuw| rdw| low| tlh| gpi|